Los primeros pasos del fútbol de Puerto Rico se establecieron en San Juan. Según la historiografía actual del fútbol puertorriqueño el primer partido de fútbol oficial de un club en Puerto Rico del cual se tiene constancia se jugó en los terrenos aledaños al Castillo San Felipe del Morro en 1911. Aunque hay evidencia de que habían clubes formándose tan temprano como en 1905, no tenemos evidencia documental actualmente de partidos disputados previo al 1911.
Ya para los años 1930’s se empieza a construir en El Escambrón lo que hoy conocemos como el Area Recreativa Sixto Escobar. Ese estadio inaugurado el 12 de noviembre de 1932, en sus comienzos era solo de béisbol y fue construido en un area que estubieron bajo la administración de la milicia de los Estados Unidos.
En la década de los 1940’s ya en El Escambrón se comenzaba a jugar fútbol en un terreno detrás del «right field» del estadio de béisbol que se le conocía como «el canódromo». La cancha de fútbol era hecha de arena y con una forma atípica, pues tenía unos 100 metros de largo con porterías hechas en madera con mallas de cyclon fence. Es en este terreno donde muchos de los futbolistas puertorriqueños de la era de oro se desarollaron.
Para eso de los años 1950’s la estructura de atletismo ya se había realizado y el óvalo se usaba para diferentes deportes, incluyendo el balompié.
Para la década de los 1970’s el Estadio Sixto Escobar empieza a tomar una importancia mayor en el fútbol puertorriqueño. Para el 1976 las facilidades son renovadas, y ese mismo año se celebra en sus predios la final del Campeonato Sub20 de la CONCACAF (antes Campeonato Juvenil) entre México y Honduras, que sirvió de clasificatoria para el primer Mundial Sub20 de la FIFA en Túnez.
Para el 1977 se inaugura el segundo torneo de Liga femenina en Puerto Rico en el Estadio Sixto Escobar.
En el 1979 el Sixto Escobar fue sede de los Juegos Panamericanos San Juan donde se disputó el 4 de julio de 1979 el encuentro entre Puerto Rico y la República Dominicana con marcador de 1-0 para los locales frente a un lleno total.
En el 1981 se disputa El Torneo 5 Estrellas Copa Joaquín Soria Terrazas entre los equipos Millonarios de Colombia, Real Madrid CF, el Pumas de México, el Internacional de Puerto Rico y una Selección Regional de los Estados Unidos en los predios del Estadio Sixto Escobar.
Suministrada.Desde los 1970’s hasta principios de la década de los 2000’s, el Sixto Escobar fue la casa de la Selección siendo testigo a la primera vez que Puerto Rico le ganó un partido a Haití en categoría Sub20, partidos de Copa Caribe, varios partidos de eliminatoria mundialistas en particular los de Italia 1990, Estados Unidos 1994, donde una selección compuesta mayormente por nacionalizados estadounidenses representó a Puerto Rico en una serie controversial ante la República Dominicana, y Corea Japón 2002.
El último torneo donde la Selección Nacional disputó partidos en el Estadio Sixto Escobar fue la Copa Puerto Rico organizada por el Lcdo. Randy Torres, donde un onceno de un club ruso y otros equipos disputaron un cuadrangular incluyendo a la Selección Nacional.
Los próximos en llamar el Estadio Sixto Escobar como su hogar fue el Guaynabo Fluminense, en la temporada 2009 de la Puerto Rico Soccer League. Posteriormente, en 2011 cuando el Club Atlético River Plate de Puerto Rico decide mudarse de Ponce la primera parada era el Estadio Sixto Escobar, aunque esos planes no se realizaron.
Sin embargo, en 2018 la Puerto Rico Soccer League anunció su propuesta para remodelar el Estadio Sixto Escobar y todo el area del Escambrón en su magna presentación desde el Vivo Beach Club de Isla Verde. La propuesta incluye un componente comercial y una maqueta. La idea de la PRSL era construir un estadio moderno, multi uso para revitalizar el area del escambrón y cementar el legado histórico del Sixto Escobar en el fútbol.
Actualmente el Escobar es la casa del Club Atlético San Juan que participa en categorías juveniles, y la histórica grada norte del estadio está inusable y en peligro de colapso.
