Este próximo domingo 28 de marzo de 2021 las selecciones de fútbol de Puerto Rico y Trinidad y Tobago se medirán nuevamente, y por séptima vez en la historia, en el plano internacional. Trinidad y Tobago, actualmente la número 11 de la CONCACAF y 103 en el mundo, viene de ganarle 3-0 a Guyana, mientras que Puerto Rico, actualmente la 24 en CONCACAF y 179 en el mundo, viene de ser derrotada 1-0 por San Cristobal y Nieves. Todo como parte del Grupo F de la eliminatoria mundialista para Catar 2022.
La primera vez que estas dos selecciones se midieron fue en mayo de 1949 en dos partidos amistosos con resultados de 2-8 y 0-7 en el marcador a favor de los trinitenses.
La primera vez que se midieron en una competición internacional fue para los Juegos Centroamericanos y del Caribe en Santo Domingo 1974 con marcador de 0-4 a favor de los trinitenses el 6 de marzo de 1974.
En 25 de octubre de 1981, como parte de la Copa del Caribe, Puerto Rico cayó 0-6 ante Trinidad y Tobago en el Estadio Sixto Escobar de San Juan.
Pasarían 2 décadas para que boricuas y trinitenses se vierans las caras nuevamente. Esta vez un noviembre 24 de 2004 en la doble eliminatoria para la Copa de Oro y la Copa Caribe con marcador de 0-5 a favor de los trinitenses. Luego de este partido se disputó un amistoso internacional en el Estadio Juan Ramón Loubriel donde la escuadra nacional consiguió el empate a dos goles.
Este domingo será la primera vez que estas dos selecciones se medirán en una eliminatoria mundialista. El record hasta el momento para Puerto Rico es 0-1-5 con un diferencial de goles de cuatro a favor y 28 en contra. Será solo la sexta vez que disputan partidos en Puerto Rico, y la primera vez que se disputará un partido entre ambas en la Sultana del Oeste. Además será el segundo partido de eliminatoria mundialista que se disputará en Mayaguez, ya que el 14 de noviembre de 2011 Puerto Rico disputó un partido de eliminatoria mundialista ante Santa Lucía en el Estadio Centroamericano.
