Adrian Whitbread tomó el cargo de director técnico esta temporada 2012, en la que los Puerto Rico Islanders finalizaron en tercer lugar con 41 puntos. También este año bajo dirección de Whitbread los Islanders llegaron hasta la fase de grupos de la CONCACAF Liga Campeones, donde lograron empatar en casa con el LA Galaxy y después eliminaron al Isidro Metapán de la competencia.
«Ya ha estado circulando en la prensa que estaré de regreso para la próxima temporada, aunque esto para mí nunca estuvo en duda. Tengo todo el apoyo de los dueños y ahora tengo la oportunidad de cambiar las cosas en el ámbito de juego con toda la escuadra; de tomar decisiones sobre traer jugadores con o sin contrato o traerlos de regreso bajo opción de contrato. He contactado a varios jugadores nuevos y todos han expresado deseos de venir a jugar para nuestro equipo. Continuaré las llamadas a jugadores y agentes y no dejaré piedra alguna sin remover para mejorar la próxima temporada y traerles un equipo emocionante, lleno de pasión, deseo y corazón,» dijo el DT Adrian Whitbread.
Whitbread comenzó su historia con los Islanders en el 2008 cuando fue nombrado asistente técnico del equipo. Con la llegada de Whitbread ese mismo año, los Islanders lograron llegar a la semifinal de la Liga de Campeones de la CONCACAF con victorias sobre LD Alajuelense de Costa Rica, CD Marathon de Honduras y Santos Laguna y Cruz Azul de México. Whitbread, junto al ex director técnico Colin Clarke, en el 2010-2011 vencieron en la Liga de Campeones CONCACAF al actual campeón de la MLS, Los Angeles Galaxy. En el 2009, los Puerto Rico Islanders ganaron el primero de dos campeonatos consecutivos de la CFU y en el 2010 consiguieron el campeonato de la liga USSF División 2. En el 2011, el club mantuvo un invicto en casa durante toda la temporada regular y llegó a la semifinal de la North American Soccer League (NASL).
Adrian Whitbread jugó a nivel profesional en Inglaterra en equipos como Leyton Orient, Swindon Town, West Ham United, Portsmouth, Luton Town, Reading y Exeter City. Desde el 2003 hasta el 2007, Whitbread fue el asistente técnico en varios clubes en Inglaterra que incluyen Barnet, Brentford, MK Dons y Leicester City. En el 2008 se convirtió en el asistente técnico de los Puerto Rico Islanders hasta el 2011, cuando asumió el cargo de director técnico para la temporada 2012.
